蒋介石是一位出色的政治家，但是要说他的军事能力，实在是有些上不了台面。曾经在网上有一个调侃蒋校长的段子，说的是这位一军统帅，不去指挥大兵团作战，反而直接越级指挥一个连一个排，甚至还让机枪阵地向前平移50米。当然，这种“微操”只是形容一下蒋校长军事水平极低罢了，当不得真。不过，在当年的战争岁月，蒋校长的确是以军事能力昏庸出了名的，以至于国军名将杜聿明，为了不听他的指挥特地关上了电台。
蒋介石出身于陆军低级军官，本来就有指挥小股军队作战的习惯，但是这一习惯直到他成了国民政府统帅也没改过来。淞沪会战时期，上海前线的国军正在与日寇血战，这时候张发奎突然发现自己下辖的一个炮兵连不知所踪。于是，张发奎紧急致电冯玉祥，说是不是你下令调走了我的炮兵连。冯玉祥这时候也一头雾水，回电说自己没有下令，也不知道这个连去哪了。
后来，这两位将军找了半天，最后发现是蒋校长直接在总部发电报发给了这支炮兵连，让他们移动到指定位置。校长身为国军的总指挥，竟然越过司令、军长、师长等一连串编制，直接调动一个连，这种匪夷所思的“微操”行径，也难怪冯玉祥会在回忆录中写道：“这算什么统帅？”
蒋校长在指挥军事的时候，都是喜欢给下辖发电报，因此这个电报也被戏称为“死亡电报”，意思是国军将领接到校长亲自署名的电报后，就代表自己离死不远了。受到这种电报折磨的将领有戴安澜、方先觉、杜聿明等等。不仅如此，蒋校长还认为自己的军事能力异于常人，甚至说出过“薛岳对全局判断力不够”这种看法。
淮海战役期间，国军的黄百韬部已经被我军全歼，当时黄维兵团试图救援黄百韬部，但是不仅没救出来，反而自己也陷入了我军的包围圈。眼看形势不利，杜聿明准备趁机向南方逃跑，因为按照杜聿明的想法，如果跑出去，那么国民党军队还能留下二三十万的兵力，算是留了点种子。
逃跑前，杜聿明还报告给了蒋校长，说出了逃跑缘由，蒋校长也是痛快同意。同时杜聿明为了防止蒋校长瞎指挥乱干预，还命令下辖的三个兵团全部关闭无线电。但是，杜聿明万万没想到事情的进展还是出乎了他的意料。
本以为关掉无线电就不必听从蒋校长指挥的杜聿明，突然看到空中飞来一架运输机，并且还向己方阵地投下了一个东西。杜聿明让侦察兵去拿回来这件空投之后，发现竟然是蒋校长亲自署名的手令！
原来，已经被我军包围的黄维兵团，向蒋校长报告伤亡人数的时候撒了谎，这让校长以为黄维兵团还有突围的可能，于是准备下令让杜聿明赶紧回去救援，但是打了半天电报发现联系不上杜聿明，只好让运输机过来空投手令。
杜聿明看到手令内容后大怒，斥责蒋校长“不谙三军之事，却统三军之任”。但是无奈长官的命令必须执行，因此杜聿明率部赶回去救援，不料在半路就遇到了已经消灭黄维兵团的解放军，正好被一块收拾了个干净。
“小诸葛”白崇禧，在评价蒋介石时也说过他充其量就是个步兵营长的看法。抗战时期国军第一次在正面战场上取得胜利的台儿庄大捷，其胜利因素除了各军阀之间摒弃前嫌一致对外之外，蒋校长没有干扰战局也算是一个原因所在。
综上所述，蒋介石本身的军事能力就不突出，再加上他还站在了党和人民的对立面，所以最终在解放战争中迅速灭亡也就不足为奇了。